Рейтинг@Mail.ru
Rambler's Top100




Не нашли нужную работу? Закажи реферат, курсовую, диплом на заказ

реферат на тему: Аминокислоты, белки

скачать реферат

Содержание.

1. Классификация аминокислот. 2. Синтезы , , - аминокислот. 3. Свойства аминокислот: амфотерность, реакция по аминогруппе и карбоксилу. 4. - аминокислоты, их роль в природе. 5. Синтез пептидов. Белковые вещества: 1. Классификация. 2. Строение. Первичная структура, понятие о вторичной, третичной и четвертичной структурах. 3. Понятие о ферментах.

Классификация аминокислот. Аминокислотами называются органические кислоты, содержащие одну или несколько аминогрупп. В зависимости от природы кислотной функции аминокислоты подразделяют на аминокарбоновые, например H2N(CH2)5COOH, аминосульфоновые, например H2N(CH2)2SO3H, аминофосфоновые, H2NCH[P(O)(OH)2]2, аминоарсиновые, например, H2NC6H4AsO3H2. Согласно правилам ИЮПАК название аминокислот производят от названия соответствующей кислоты; взаимное расположение в углеродной цепи карбоксильной и аминной групп обозначают обычно цифрами, в некоторых случаях - греческими буквами. Однако, как правило, пользуются тривиальными названиями аминокислот. ( см. таблицу 1.) . В зависимости от положения аминогруппы по отношению к карбоксилу различают , и - аминокислоты:

Все - аминокислоты, кроме аминоуксусной (глицина), имеют асимметрический - углеродный атом и существуют в виде двух энантиомеров. За редким исключением, природные -аминокислоты относятся к L- ряду (S-конфигурация) и имеют следующее пространственное строение: По физическим и ряду химических свойств аминокислоты резко отличаются от соответствующих кислот и оснований. Они лучше растворяются в воде, чем в органических растворителях; хорошо кристаллизуются; имеют высокую плотность и исключительно высокие температуры плавления. Эти свойства указывают на взаимодействие аминных и кислотных групп, вследствие чего аминокислоты в твёрдом состоянии и в растворе (в широком интервале pH) находятся в цвиттер-ионной форме (т.е. как внутренние соли). Взаимное влияние групп особенно ярко проявляется у -аминокислот, где обе группы находятся в непосредственной близости.

Цвиттер-ионная структура аминокислот подтверждается их большим дипольным моментом (не менее 5010-30 Кл м), а также полосой поглощения в ИК- спектре твердой аминокислоты или её раствора.

Таблица 1. Важнейшие аминокислоты. Тривиальное названиеСокр.название ос- татка ами нок-тыФормулаТемпература плавления, 0С.Растворимость в воде при 250С, г/100г.Моноаминомонокарбоновые кислотыГликокол или глицинGlyH2NCH2COOH26225АланинAlaH2NCH(CH3) COOH29716,6ВалинValH2NCHCOOH

CH(CH3)23158,85ЛейцинLeuH2NCHCOOH

CH2CH(CH3)23372,2ИзолейцинHeH2NCHCOOH

CH3 - CH - C2H52844,12ФенилаланинPheH2NCHCOOH

CH2C6H5283 (разл.)?Моноаминодикарбоновые кислоты и их амидыАспарагиновая кислотаAsp(D)H2NCHCOOH

CH2COOH2700,5АспарагинAsn(N)H2NCHCOOH

CH2CONH22362,5Глутаминовая кислотаGlu(E)H2NCHCOOH

CH2CH2COOH2490,84ГлутаминGln(Q)H2NCHCOOH

CH2CH2CONH21854,2Диаминомонокарбоновые кислотыОрнитин(+)OrnH2NCHCOOH

CH2CH2CH2 NH2140?ЛизинLys(K)H2NCHCOOH

CH2CH2CH2 CH2NH2224Хорошо растворимАминокислотыАргининArg®H2NCHCOOH

CH2

CH2CH2 NH - C - NH2 ¦ NH 23815ГидроксиаминокислотыСеринSer(S)H2NCHCOOH

CH2OH2285ТреонинTre(T)H2NCHCOOH

CH2 (OH)CH325320,5ТирозинTyr(Y)H2NCHCOOH

CH2C6H4OH-n344?ТиоаминокислотыМетионинMet(M)H2NCHCOOH

CH2CH2SCH32833,5Цистин(Cys)2

2

2600,011ЦистеинCys©H2NCHCOOH

CH2SH178Хорошо
Не нашли нужную работу? Закажи реферат, курсовую, диплом на заказ




растворимГетероциклические аминокислотыТриптофанTry(W)H2NCHCOOH

H2C

NH 3821,14ПролинPro(P)H2C CH2

H2C CHCOOH

NH 29916,2ОксипролинOprHOHC CH2

H2C CHCOOH

NH 27036,1ГистидинHis(H)NH2CHCOOH

H2C ?C ?? CH

N NH

CH

2774,3

Синтезы , , - аминокислот. -аминокислоты получают галогенированием карбоновых кислот или эфиров в -положение с последующей заменой галогена на аминогруппу при обработке амином, аммиаком или фталимидом калия (по Габриэлю).

По Штрекеру Зелинскому -аминокислоты получают из альдегидов:

Этот метод позволяет также получать нитрилы и амиды соответствующих -аминокислот. По сходному механизму протекает образование -аминофосфоновых кислот по реакции Кабачника- Филдса, например:

В этой реакции вместо альдегидов могут быть использованы кетоны, а вместо диалкилфосфитов- диалкилтиофосфиты, кислые эфиры алкилфосфонистых кислот RP(OH)OR и диарилфосфиноксиды Ar2HPO. Альдегиды и кетоны или их более активные производные кетали служат для синтеза - аминокислот с увеличением числа углеродных атомов на две единицы. Для этого их конденсируют с циклическими производными аминоуксусной кислоты азалактонами, гидантоинами, тиогидантоинами, 2,5-пиперазиндионами или с её медными или кобальтовыми хелатами, например:

Удобные предшественники -аминокислот аминомалоновый эфир и нитроуксусный эфир. К их -углеродным атомам можно предварительно ввести желаемые радикалы методами алкилирования или конденсации. -кетокислоты превращают в -аминокислоты гидрированием в присутствии NH3 или гидрированием их оксимов, гидразонов и фенилгидразонов.

Можно получать -аминокислоты также непосредственно из -кетонокислот, действуя на них аммиаком и водородом над никелевым катализатором:

Некоторые L--аминокислоты ввиду сложности синтеза и разделения оптических изомеров получают микробиологическим способом (лизин, триптофан, треонин) или выделяют из гидролизатов природных белковых продуктов (пролин, цистин, аргинин, гистидин). - аминосульфоновые кислоты получают при обработке аммиаком продуктов присоединения NaHSO3 к альдегидам: RCHO + NaHSO3 RCH(OH)SO3Na RCH(NH2)SO3Na

-аминокислоты синтезируют присоединением NH3 или аминов к ,-ненасыщенным кислотам:

В.М.Родионов предложил метод, в котором совмещаются в одной операции получение ,-непредельной кислоты конденсацией альдегида с малоновой кислотой и присоединение аммиака:

-аминокислоты получают гидролизом соответствующих лактамов, которые образуются в результате перегруппировки Бекмана из оксимов циклических кетонов под действием H2SO4. -аминоэтановую и -аминоундекановую кислоты синтезируют из ,,,-тетрахлоралканов путем их гидролиза конц. H2SO4 до -хлоралкановых кислот с последующим аммонолизом: C?(CH2CH2)nCC?3 > C?(CH2CH2)nCOOH > H2N(CH2CH2)nCOOH Исходные тетрахлоралканы получают теломеризацией этилена с CC?4. Бекмановская перегруппировка оксимов циклических кетонов. Наибольшей практический интерес представляет перегруппировка оксима циклогексанона:

Получаемый этим путем капролактам полимеризуют в высокомолекулярный поликапромид

из которого изготовляют капроновое волокно.

Свойства аминокислот: амфотерность, реакция по аминогруппе и карбоксилу. 1. Большинство аминокислот бесцветные кристаллические вещества, обычно хорошо растворимы в воде, часто сладковаты на вкус. 2. В молекулах аминокислот

скачать реферат
1 2 3 4 ...    последняя

Не нашли нужную работу? Закажи реферат, курсовую, диплом на заказ

Внимание! Студенческий отдых и мегатусовка после сессии!


Обратная связь.

IsraLux отзывы Израиль отзывы