Рейтинг@Mail.ru
Rambler's Top100




Не нашли нужную работу? Закажи реферат, курсовую, диплом на заказ

реферат на тему: Аминокислоты, белки

скачать реферат

содержатся две группы с прямо противоположными свойствами: карбоксильная группа-кислотная, и аминогруппа с основными свойствами. Поэтому они обладают одновременно и кислотными и основными свойствами. Как кислоты, аминокислоты образуют со спиртами сложные эфиры, а с металлами и основаниями-соли:

Для аминокислот особенно характерно образование медных солей, обладающих специфической синей окраской. Эти вещества являются внутренними комплексными солями; в них атом меди связан не только с атомами кислорода, но и с атомами азота аминогрупп:

Связь между атомом меди и азота осуществляется дополнительными валентностями( за счет свободной пары электронов азота аминогруппы). Как видно, при этом возникают кольчатые структуры, состоящие из пятичленных циклов. На легкость образования подобных пяти- и шестичленных циклов обратил внимание в 1906г. Л.А. Чугаев и отметил их значительную устойчивость. Медь(и другие металлы) в таких внутрикомплексных соединениях не имеют ионного характера. Водные растворы подобных соединений не проводят в заметной степени электрический ток. При действии едких щелочей на медные соли аминокислот не происходит выпадания гидрата окиси меди. Однако при действии сероводорода происходит разрушение внутрикомплексного соединения и выпадает труднорастворимая в воде сернистая медью 3. Кислотные свойства в моноаминокислотах выражены весьма слобо-аминокислоты почти не изменяют окраски лакмуса. Таким образом, кислотные свойства карбоксила в них значительно ослаблены. 4. Как амины, аминокислоты образуют соли с кислотами, например: HC?•NH2CH2COOH Но эти соли весьма непрочны и легко разлагаются. Таким образом, основные свойтва аминогруппы в аминокислотах также значительно ослаблены. 5. При действии азотистой кислоты на аминокислоты образуются оксикислоты:

NH2CH2COOH + NHO2 HOCH2COOH + N2 + H2O Эта реакция совершенно аналогична реакции образования спиртов при действии азотистой кислоты на первичные амины. 6. С галоидангидритами кислот аминокислоты образуют вещества, которые одновременно являются и аминоксилотами и амидами кислот. Так, при действии хлористого ацетила на аминоуксусную кислоту образуется ацетиламиноуксусная килослота:

CH3COС? + NH2CH2COOH СH2CONHСH2COOH + HC? ацетиламиноуксусная килослота

Ацетиламиноуксусную кислоту можно рассматривать и как производное аминоуксусной кислоты, в молекуле которой атом водорода аминогруппы замещен ацетилом CH3CO- и как ацетамид, в молекуле которого атом водорода аминогруппы замещен остатком уксусной кислоты -CH2COOH. 7. -Аминокислоты при нагревании легко отщепляют воду, причем из двух молекул аминокислоты выделяются две молекулы воды и образуются дикетопиперазины:

Дикетопиперазины-циклические соединения, кольцо которых образовано четырьмя атомами углерода и двумя атомами азота. Дикетопиперазины - твердые, хорошо кристаллизующиеся вещества. - Аминокслоты при нагревании теряют аммиак, переходя в непредельные кислоты:

- Аминокслоты легко отщепляют воду, образуя лактамы:

Лактамы можно рассматривать как внутренние амиды. 8.Аминокислоты образуют сложные эфиры при действии хлористого водорода на них спиртовые растворы. При этом, разумеется, образуется солянокислые соли эфиров, из которых свободные эфиры можно получить, удаляя хлористый водород окисью серебра, окисью свинца или триэтиламином:

+ + NH3CH2CO + C2H5OH + HC? NH3CH2COC2H5 C? ¦ ¦ O O + 2 NH3CH2COC2H5 C? + Ag2O NH2CH2COC2H5 + 2AgC? +
Не нашли нужную работу? Закажи реферат, курсовую, диплом на заказ




H2O ¦ ¦ O O

Эфиры обычных аминокислот - жидкости, перегоняющиеся в вакууме. Именно этерификацией суммы аминокислот, получающихся в результате гидролиза белка, разгонкой в вакууме и последующим гидролизом Э.Фишер выделил индивидуальные аминокислоты и дал способ установления аминокислотного состава белков. 9. При действии пятихлористого фосфора на аминокислоты образуются солянокислые соли хлорангидридов аминокислот, довольно неустойчивые соединения, при отщеплении HC? образующие совсем неустойчивые свободные хлорангидриды:

+ + NH3CH2CO + PC?5 NH3CH2CC? C? + POC?3 ¦ ¦ O O 10. Аминокислоты ацилируются по аминогруппе: + NH2CH2CO + CH2C O CH3CNHCH2COH + CH3COH ¦ ¦ ¦ ¦ ¦ O O 2 O O O ацетилгликокол + NH2CH2CO + C6H5CС? C6H5CNHCH2COH + HС? ¦ ¦ ¦ ¦ O O O O бензоилгликокол (гиппуровая кислота) Образующаяся в последней из написанных реакций гиппуровая кислота вещество, в виде которого травоядные животные выделяют с мочой небезвредную бензойную кислоту, попадающую в организм с пищей. 11. Аминокислоты можно алкилировать по аминогруппе. Алкилированием глицина получается метиламиноуксосная кислота-саркозин + + NH3CH2CO + CH2I CH3NH2CH2CO + HI ¦ ¦ O O саркозин

которая в связанном виде содержится в некоторых белках При избытке иодистого метила образуется замещенная на четвертичноаммониевую группировку уксусная кислота + + NH3CH2CO + 3CH3I (CH3)3NCH2COH I + 2HI ¦ ¦ O O от которой можно отщепить HI и получить бетаин, лучше синтезируемый из триметиламина и хлоруксусной кислоты: + (СH3)3N + C?CH2CONa (CH3)3NCH2CO + NaC? ¦ ¦ O O бетаин Бетаин, получивший свое название от свеклы(Beta vulgaris), в соке которой он находится, дал название и всему классу внутренних солей, в которых анион и катион связаны внутри одной молекулы. В этом смысле говорят о бетаинобразной структуре самих аминокислот:

+ + H3NCH2CO (CH3)3NCH2CO ¦ ¦ O O Бетаины обладают большим дипольным моментом и солеобразны (тверды, нелетучи, водорастворимы).

- аминокислоты, их роль в природе.

В молекулах большинства -аминокислот содержится асимметрический атом углерода; природные аминокислоты существуют в виде оптических антиподов. Те из антиподов, конфигурация которых аналогична конфигурации правовращающего глицеринового альдегида, обозначаются буквой D; буквой L обозначаются антиподы, конфигурация которых соответствует конфигурации левовращающего глицеринового альдегида:

Конфигурация -асимметрического атома углерода у всех природных -аминокислот одинаковая, все они относятся к L-ряду. Наибольший интерес представляют 20 -аминокислот, входящих в состав белковых молекул. Принадлежность природных аминокислот к -аминокислотам легко устанавливается по их способности образовывать дикетопиперазины и характерные внутрикомплексные медные соли. Азотистая кислота превращает их в -оксикислоты, из которых многие известные уже со второй половины XVIII столетия. Если при этом получается неизвестная оксикислота, то аминогруппу можно заменить на хлор действием хлористого нитролиза

R R + ¦ ¦ NH3CHCO + NOC? C?CHCOH + N2 + H2O ¦ ¦ O O а затем, заменив действием цинка в кислой среде хлор на водород, получить известную карбоновую кислоту(в случае аминодикарбоновых кислот-двухосновную). Таким путем, например, из валина образуется изовалериановая кислота, из лейцина изокапроновая, из глутаминовой глутаровая, которые легко идентифицировать по каким-либо твердым производным (например по анилидам).

скачать реферат
1 2 3 4 5

Не нашли нужную работу? Закажи реферат, курсовую, диплом на заказ

Внимание! Студенческий отдых и мегатусовка после сессии!


Обратная связь.

IsraLux отзывы Израиль отзывы