Отдел образования администрации Центрального районаМуниципальная гимназия № 1
реферат
По теме:
несимметричные сульфиды на основе4-(-хлорпропил)-2-трет.-бутилфенола
Галанская галина, Евсюкова Ирина и Кривошапкин Иван, ученики 11 «А» класса
научный руководитель: ст. преподаватель кафедры органической химии НГПУ Марков Александр Федорович
Новосибирск 2000
СОДЕРЖАНИЕ
1. Введение
2. Пространственно-затрудненные фенолы и стабилизация полимерных материалов
2.1. Старение полимеров
2.2. Пространственно-затрудненные фенолы, как ингибиторы радикальных процессов в полимерах.
3. Методы получения органических сульфидов
4. Пути синтеза несимметричных сульфидов на основе 4-(-хлорпропил)-2-трет.-бутилфенола.
4.1. Получение 4-(-хлорпропил)-2-трет.-бутилфенола (хлорид Ф-13)
4.2. Синтез 4-(-меркаптопропил)-2-трет.-бутилфенола
4.3. Синтез 2,2'метиленбис-[4-(-меркаптопропил)-6-трет.-бутилфенола].
4.4. Синтез несимметричных сульфидов алкилированием 4-(-меркаптопропил)-2-трет.-бутилфенола и 2,2`метиленбис-[4-(-меркаптопропил)-6-трет.- бутилфенол] алкилгалогенидами в щелочном виде.
5. Практическая часть
5.1. Наработка 4-(-хлорпропил)-2-трет.-бутилфенола (хлорид Ф-13)
5.2. Получение 4-(-меркаптопропил)-2-трет.-бутилфенола
5.3. Получение 2,2'-метиленбис-[4-(-меркаптопропил)-6-трет.-бутилфенола]
5.4. Взаимодействие 2,2'-метиленбис-[4-(-меркаптопропил)-6-трет.-бутилфенола] с бромистым бутилом (н-C4H9Br) в щелочной среде
5.5. Взаимодействие 2,2'-метиленбис-[4-(-меркаптопропил)-6-трет.-бутилфенола] с йодистым этилом (C2H5J) в щелочной среде
5.6. Взаимодействие 4-(-меркаптопропил)-2-трет.-бутилфенола с йодистым этилом (C2H5J) в щелочной среде.
5.7. Взаимодействие 4-(-меркаптопропил)-2-трет.-бутилфенола с бромистым бутилом (н-C4H9Br) в щелочной среде.
6. Выводы
1. Введение
Полимерные вещества внедрились во все сферы человеческой деятельности технику, здравоохранение, быт. Ежедневно мы сталкиваемся с различными пластмассами, резинами, синтетическими волокнами. Полимерные материалы обладают многими полезными свойствами: они высокоустойчивы в агрессивных средах, хорошие диэлектрики и теплоизоляторы. Некоторые полимеры обладают высокой стойкостью к низким температурам, другие - водоотталкивающими cвойствами и так далее.
Недостатками многих высокомолекулярных соединений является склонность к старению и, в частности, к деструкции процессу уменьшению длины цепи и размеров молекул. Деструкция может быть вызвана механическими нагрузками, действий света, теплоты, воды и особенно кислорода и озона. Процесс уменьшения цепи идёт за счёт разрушения связей С-С и образования радикалов, которые в свою очередь, способствуют дальнейшему разрушению полимерных молекул.
Перед учёными стоит проблема продления срока службы полимерных изделий. Для предотвращения старения в полимерные материалы вводят различные добавки (стабилизаторы).
В качестве ловушек свободных радикалов, образующихся при деструкции полимерных материалов, используют фенольные стабилизаторы.
Фенольные стабилизаторы более эффективны, так как, улавливая свободные радикалы, образуют более устойчивые связи с ними, предотвращая дальнейшую деструкцию углеродной цепи. Кроме того, они обладают комплексным защитным действием (например, предотвращают разрушающее действие кислорода и высоких температур, или кислорода и радиации). Фенольные стабилизаторы выгодно отличаются от других добавок тем, что не изменяют цвет полимерных материалов, в состав которых вводятся.
В настоящее время в промышленном
Не нашли нужную работу? Закажи реферат, курсовую, диплом на заказ
производстве полимеров требуются новые фенольные добавки с широким спектром стабилизирующих свойств и низкой себестоимостью. Несмотря на актуальность проблемы, исследований по разработке и получению фенольных стабилизаторов ведется мало. В связи с этим целью нашей работы был синтез новых серосодержащих пара-функционально-замещенных пространственно-затрудненных фенолов на основе 4-(-хлорпропил)-2-трет.-бутилфенола и 2,2'-метиленбис-[4-(-хлорпропил)-6-трет.-бутилфенола].
Основными задачами, которые требовалось решить в ходе исследования, являлись:
1. Изучить проблему старения полимеров и способов его предотвращения путем введения в материал фенольных стабилизаторов.
2. Ознакомиться с распространенными методами получения сульфидов.
3. Проверить возможности синтеза несимметричных сульфидов взаимодействием меркаптанов (4-(-меркаптопропил)-2-трет.-бутилфенола и 2,2'-метиленбис-[4-(-меркаптопропил)-6-трет.-бутилфенола]) с алкилгалогенидами в этиловом спирте.
2. Пространственно-затрудненные фенолы и стабилизация полимерных материалов
2.1. Старение полимеров
Полимерные материалы в значительной мере подвержены воздействию условий окружающей среды (свет, тепло, действие озона, радиация, механические нагрузки).Под влиянием этих факторов снижается эластичность, ухудшается электроизоляционные свойства и др. Эти явления, называемые в совокупности старением, приводят к необратимым изменениям свойств полимерных материалов и сокращают срок службы изделий из них. При эксплуатации большинство полимеров находится в контакте с кислородом воздуха, т.е. в окислительной среде. Реакции окислительной деструкции являются наиболее распространенными из реакций, протекающих при старении в естественных условиях, и представляют собой радикально-цепной окислительный процесс. Этот процесс активируется различными внешними воздействиями тепловым, радиационным, механическим, химическим. Характерная особенность радикально-цепных окислительных процессов возможность их резкого замедления путем введения небольшого количества ингибитора (стабилизатора).
Выделяют следующие типы стабилизаторов:
· антиоксиданты или антиокислители (защищающие полимерные вещества от разрушающего действия кислорода);
· антиозонаты (защищающие полимерные вещества от разрушающего действия озона);
· светостабилизаторы (защищающие полимерные вещества от разрушающего действия ультрафиолетовых лучей);
· термостабилизаторы (защищающие полимерные вещества от разрушающего действия высокой температуры);
· антирады (защищающие полимерные вещества от разрушающего действия радиационного излучения).
Как известно, основу макромолекулы большинства полимеров общего назначения составляет углеродная цепь типа:
где: R = H, alk, ar.
В общем виде механизм ингибированного окисления углеводородов молекулярным кислородом может быть представлен следующей схемой:
Механизм ингибированного окисления углеводородов молекулярным кислородом
(0) RH R
(1) R + O2 ROO
(2) ROO + RH ROOH + R
(3) ROOH RO + HO
(4) R + R R-R
(5) ROO + R ROOR
(6) ROO + ROO ROH + R"COR + O2
(7) ROO + InH ROOH + In
(8) In + RH InH + R
(9) In + In In-In
(10) In + ROO InOOR
В целом процесс окисления зависит от величины константы скорости реакции продолжения цепи (k2) и концентрации перекисных радикалов. Соответствующие гидроперекиси являются первичными продуктами окисления, дальнейший распад которых приводит к различным кислородсодержащим веществам и часто сопровождается разрывом углерод-углеродной цепи.
Присутствующий в окисляющейся системе
скачать реферат1234
Рефераты и/или содержимое рефератов предназначено исключительно для ознакомления, без целей коммерческого использования. Все права в отношении рефератов и/или содержимого рефератов принадлежат их законным правообладателям. Любое их использование возможно лишь с согласия законных правообладателей. Администрация сайта не несет ответственности за возможный вред и/или убытки, возникшие или полученные в связи с использованием рефератов и/или содержимого рефератов.