C7H15-C?CH + 3[O] + H2O > C7H15-COOH + H-COOH
б) Гидрирование при нагревании с металлическими катализаторами:
Н2 Н2
C7H15-C?CH > C7H15-CН=CH2 > C7H15-CН2-CH3
3. Качественные реакции на тройную связь обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.
Применение:
В органическом синтезе.
Спирты.
Нониловый спирт.
Нонанол-1.
Молекулярная формула:
C9H19OH
Структурная формула:
CH3CН2СН2СН2-СН2СН2СН2СН2-СН2-OH
Электронная формула:
Электронная плотность:
С9H19>OCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH3
¦
OH
2. Гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей.
C8H17-CH2Br+NaOH>C8H17-CH2-OH+NaBr
3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов вторичные:
а) C8H17-CH=O+2[H]>C8H17-CH2-OH
б) C7H15-CO-CH3+2[H]>C7H15-CH(OH)-CH3
4. Действие реактивов Гриньяра R-MgBr на карбонильные соединения:
H2O
H2CO+C8H17MgBr> C8H17-CH2-O-MgBr> C8H17-CH2-OH
-Mg (OH) Br
Физические свойства:
Нониловый спирт (в нормальных условиях) жидкость. Нониловый спирт хорошо растворим в воде.
Химические свойства:
1.Реакции с разрывом связи O-H.
а) Реакции со щелочными металлами:
2C9H19-OH+2K>2C9H19-OK+H2^
б) Образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот:
H+
CH3-CO-OH + H-O-C9H19>CH3-CO-O-C9H19+H2O
Атом водорода отщепляется от спирта, а группа OH -от кислоты.
в) Окисление спиртов под действием перманганата калия. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:
[O] [O]
C8H17-CH2-OH>C8H17-CH=O>C8H17-COOH
2.Реакции с разрывом связи C-O.
а) Внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:
H2SO4
CH3CН2 CН2-СН2-СН2СН2СН2СН2-СН2-OH>CH3CН2 CН2-СН2СН2-СН2СН2СН=СН2+H2O
t150C
б) Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:
H2SO4
2C9H19OH>C9H19-O-C9H19 + H2O
t150C
в) Слабые основные свойства проявляются в обратимых реакциях с галогеноводородами:
C9H19OH + HBr>C8H17-CH2Br+H2O
Применение:
Нонанол применяют в виде уксусного эфира в качестве растворителя, также используют в разнообразных органических синтезах.
Карбонильные соединения.
Альдегиды.
Нонаналь.
Молекулярная формула:
C9H18О
Структурная формула:
CH3CН2СН2СН2-СН2СН2СН2СН2-СН=O
Электронная формула:
Электронная плотность:
?
C8H17>С>O
^
Н
Вид связи:
В молекуле нонаналя имеется 28 -связей, - связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна р связь С=О.
Образование связей:
В альдегидах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4 -связи каждый.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета 2) Межклассовая изомерия с кетонами.
а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=O
¦
CH3
3метилоктаналь
б) CH3CН2СН2СН2-СН2ССН2СН2-CH3
¦¦
O
нонанон4
Нахождение в природе:
В виде различных соединений.
Получение:
1. Окисление первичных спиртов:
Не нашли нужную работу? Закажи реферат, курсовую, диплом на заказ
C8H17-CH2-OH+CuO> C8H17-СH=O+Cu+H2O
2. Гидролиз дигалогеналканов:
C8H17-СHCl2+NaOH> C8H17-СH=O+2NaCl+H2O
Физические свойства:
Нонаналь (в нормальных условиях) легкокипящая жидкость. Нонаналь хорошо растворим в воде.
Химические свойства:
1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C=O.
KCN
а) С8Н17-СН=O + HCN Ї> C8H17-CH-CN
¦
OH
б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к вторичным спиртам:
H2O
С8Н17-СН=O + R-MgBr > С8Н17-CН-O-MgBr > С8Н17-CН-OH
¦ -Mg(OH)Br ¦
R R
в) Гидрирование:
С8Н17-СН=O + Н2 > С8Н17-CH2-ОН
г) Присоединение спиртов:
OH
H+ ¦
С8Н17-СН=O + ROH- С8Н17-HC
¦
OR
OR
2H= ¦
С8Н17-СН=O + 2ROH - С8Н17-HC
¦
OR
д) Присоединение гидросульфитов:
O O
¦¦ ¦¦
C8H17-CH=O + :S-ONa>C8H17-CH-S-ONa
¦ ¦ ¦¦
OH HO O
2. Окисление:
а) Реакция «серебряного зеркала»
С8Н17-СН=O + 2[Ag(NH3)2]OH > С8Н17COONH4 + 2Agv + 3NH3+H2O
б) С8Н17-СН=O + 2Cu(OH)2.> С8Н17-COOН +Cu2Ov + 2H2O
3. Реакция полимеризации:
Применение:
Синтез многих органических веществ.
Кетоны.
Нонанон-1.
Молекулярная формула:
C9H18О
Структурная формула:
CH3CН2СН2СН2-СН2СН2СН2С-CH3
¦¦
O
Электронная формула:
Электронная плотность:
CH3CН2СН2СН2-СН2СН2СН2>С C7H15-CO-CH3
¦
OH
2. Гидратация алкинов:
Hg2+, H+
C7H15-C?CH + H2OЇЇЇ> [C7H15-C(OH)=CH2] > C7H15-CO-CH3
3. Декарбоксилирование кальциевых солей карбоновых кислот:
t
Ca(C9H19COO)2 >CaCO3 + C7H15-CO-CH3
4. Гидролиз дигалогеналканов:
C7H15-CBr2-CH3 + 2NaOH > C7H15-CO-CH3 + 2NaBr + H2O
Физические свойства:
Нонанон (в нормальных условиях) легкокипящая жидкость. Нонанон с повышением молекулярной массы растворимость кетонов падает, поэтому нонанон растворяется немного медленнее.
Химические свойства:
1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C=O. Нонанон менее активен, чем нонаналь:
CN
KCN ¦
а) C7H15-CO-CH3 + HCN Ї> C7H15-C-СН3
¦
OH
б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к третичным спиртам:
CH3 CH3
¦ H2O ¦
C7H15-CO-CH3 + R-MgBr > C7H15-C-O-MgBr > C7H15-C-OH
¦ -Mg(OH)Br ¦
R R
в) Гидрирование приводит к вторичным спиртам:
C7H15-CО-CH3 + Н2 > C7H15-CH-CH3
¦
ОН
г) Присоединение воды с образованием гидратных форм:
OH
¦
C7H15-CО-CH 3 + H-OH - C7H15-C-CH3
¦
OH
2. Окисление:
Нонанон окисляется гораздо труднее, чем нонаналь, и при жёстких условиях. Не реагируют с [Ag(NH3)2]OH и Cu(OH)2.
Применение:
Нонанон используется в производстве синтетических волокон, а также служит сырьём для производства фармацевтических препаратов.
Список литературы.
Серия «Справочники «Дрофы»». Е.А.Ерёмина. В.В.Ерёмин. Н.Е.Кузьменко. «Химия 8-11 кл.»
Издательство «Дрофа». Москва 1996 г.
А.И.Артёменко. И.В.Тикунова. Химия 10-11 кл. «Органическая химия».
Издательство «Просвещение». Москва 1993 г.
Рефераты и/или содержимое рефератов предназначено исключительно для ознакомления, без целей коммерческого использования. Все права в отношении рефератов и/или содержимого рефератов принадлежат их законным правообладателям. Любое их использование возможно лишь с согласия законных правообладателей. Администрация сайта не несет ответственности за возможный вред и/или убытки, возникшие или полученные в связи с использованием рефератов и/или содержимого рефератов.